但接着比尔博开始为他工作，而事情变得更糟了。索林是个要求严苛的老板，但他并不是不讲公正或是无礼。他有时会有点粗鲁，但都是因为不耐烦或是有好的理由，而且从不骚扰他的员工们；他不需要刻意显示自己的权力——他散发出威严，他的命令不曾被无视。他就和他的员工们一样努力工作，而比尔博发现在他上大学时经历一系列噩运后，他重新建立起家族财富。索林中途放弃大学学业，开始干起些粗鄙的工作，好在父亲死后养活他的家人；他白手起家，直到重新夺回伊鲁勃公司，甚至让它变得比过去更大更富有。当他手下工作最久的员工，像是巴林或是欧音谈及那些旧事时，比尔博猜测他们认为索林·橡木盾简直就是英雄。他无疑是值得钦佩赞美的人。
但真正引起比尔博兴趣的是他的老板在午餐时间看书。之前比尔博困惑于索林会在就餐区加入他们，而不是去公司大楼附近的某个高级饭店就餐。但他更震惊于有人居然无法全神贯注地吃饭——那里提供的菜肴相当可口，厨师庞伯是比尔博见过块头最大的人。然后比尔博猜测索林大概几乎没时间看书，除了在午餐区的时候。比尔博养成了偷窥索林看的书名的习惯，然后发现对方更青睐经典旧作——英国、俄罗斯、特别是法国的——但有时他也会看奇幻小说。比尔博曾幻想过接近他的老板，然后和他聊聊书籍。他曾有好几次真的朝他的饭桌走去，但一等索林的蓝眼睛看到他接近时便失去了全部勇气。接着比尔博结结巴巴地说着什么借口，让自己丢脸，并且明显令他的老板不悦。
一位英俊的老板很容易应付，但一位热衷阅读的英俊老板被证明更令人难以抵挡。而且，比尔博实习的头七个月里举行的派对上，他发现了索林性格中的其他几面。他并不擅长社交，但也不像比尔博一开始认为的那样脾气暴躁：索林乐于参与庆祝活动，而且他似乎认为让他的雇员们享受这种放松娱乐很重要。他不像外表看起来那般冷酷，他在葛罗音孩子出生时的发言真的温柔又感人。慢慢地，索林·橡木盾成了比尔博想要一起相处的人。他喜欢幻想自己被允许触碰他的脸庞和头发，在咖啡机旁和他聊天，还有握住他的手。带索林去他喜爱的书店，给他书本还有从花园摘下的花。能够看到索林的睡颜。做情侣们做的傻乎乎又温情的事。
现在，望着身穿吸血鬼服装的索林，比尔博感到自己毫无希望。
索林头发乌黑锃亮，梳成一个服帖的低马尾。他没有刮胡子，但这让假的吸血鬼尖牙在他薄唇间闪着寒光的样子愈发引人注意。他身着黑色西裤和紫色织锦马甲（在他宽阔的胸膛上显得有点过紧）。再加上一件黑色长大衣和一根顶端镶着银色狼头的手杖，完成了整个造型。索林看起来就像刚从某本哥特小说里走出来，明显比平日更加帅气逼人，令比尔博脑袋有点轻飘飘。他提醒自己索林是他的老板，而他是实习生，而且索林甚至都不知道他的名字，看在上帝的份上！之前索林接受他只是为了让甘道夫高兴，而他大概将自己视为负担，某个一事无成样貌毫不起眼的无趣男孩。
比尔博自艾自怨的思绪被某个朝索林走去并且用手打了他后脑勺的金发女子打断。索林大吃一惊，喘着气转过身。
“迪斯！”他嘟囔，揉着他的后颈，阴沉的皱眉挂在脸上。“你疯了吗？”
“你就希望我那样，是吧？你这傻瓜，”她回嘴道，准备好再给他一下。“别干活了。你在个派对上，而且你答应过我会休息一下。你看上去又累又紧张，而我这周不会再接受你生闷气或者顶嘴的。而你，比翁先生，你很明白不该允许我愚蠢可恶又可爱的哥哥跟你在万圣节还讨论生意。去吧，找点乐子，跳跳舞唱唱歌再吓唬几个姑娘，亲爱的比翁先生。”
比翁照办了，他笑得太厉害差点被自己的幽灵装绊倒——一条非常、非常大的床单，大概都能让诺力偷去给他的海盗船当船帆使了。波佛已经消失在人群里，而比尔博被独自留在雕好的南瓜旁边。他假装对它们产生了兴趣，但时不时瞥向索林和他妹妹。
伊鲁勃公司每个人都认识迪斯。她有一大块公司股份，可她更喜欢当建筑师，让索林来打理伊鲁勃。尽管如此，她喜欢去伊鲁勃公司在公司雇员面前骚扰她哥哥。索林总是在妹妹面前不知所措的样子很有趣，其实比尔博本来会同情他，假若索林被他迷人的金发妹妹训斥虐待的模样没那么好笑和提神的话。而且，迪斯对所有人都很专横，但古怪的是她对比尔博很和善，甚至还直呼其名：比尔博感到自己被迫要支持她。